Durante tutta la seconda metà degli anni ’90 alterna la sua attività live di musicista e cantante a quella di pittore ed artista multimediale.
- Nella primavera del 1999, Ivan viene contattato dalla Lexy Production per la partecipazione ad un film d’avanguardia come attore protagonista. Il film, una coproduzione italo-polacca, è un cult-movie dedicato ai cantanti che hanno vissuto un importante momento di successo negli anni ’80 ed ha per titolo “KK Kairos & Kronos- Il tempo delle emozioni”.
Regista e sceneggiatore del film è Dario Maria Gulli, ex fumettista ed attuale autore di programmi tv e cartoons.
Presentato al BresciaMusicArt il 02/06/2000,questo lungometraggio, a metà fra fumetto e commedia stralunata, viene molto apprezzato in USA (fra i finalisti del New York Film Festival) e nei Paesi dell’Est. Cattaneo interpreta un inaffidabile e avido produttore di cartoons per bambini mentre alla colonna sonora contribuiscono, oltre allo stesso Ivan, Yo-Yo Mundi, Tre Allegri Ragazzi Morti e Johnson Righeira, quest’ultimo, fra i protagonisti del film insieme allo stesso Dario Maria Gulli ed Alessandra Di Sanzo (Mery per sempre).

- A giugno del ’99 Ivan partecipa, con successo alla splendida mostra collettiva di quadri “Musica senza suono” dedicata ai musicisti-pittori, al Museo Revoltella di Trieste.

- L’anteprima nazionale del progetto “Zoocietà Due.000” avviene a febbraio del 2001 al Teatro Verdi di Milano, in occasione della terza edizione della rassegna teatrale “Chansonnier!Dalla canzone al teatro” curata da Giangilberto Monti.
A dicembre dello stesso anno, è invece l’atteso protagonista alla Rassegna “La Musica dei Cieli- Voci e musiche nelle religioni del mondo”, una serie di concerti promossi dalla Provincia e dall’Arcidiocesi di Milano, tenuti nelle chiese del capoluogo lombardo. Lo spettacolo di Ivan si intitola “Kyrie Elei Songs - Racconti elettronici per una Medicazione dell’Anima”, un recital-laboratorio che consiste nella presentazione di 15 story-songs su musiche e corredate di video-quadri in movimento su un maxischermo.

- Dai quadri enormi delle “100 GIOCONDE HAIKU” alle tele digitali, per Ivan il passo è inevitabile. La nuova mostra che inaugura alla Galleria degli Artisti di Brescia a febbraio del 2002, si intitola “SE DICO…SEDUCO?” ed è una performance multimediale dove le immagini elaborate al computer, trasferite su tela, si impastano ad aggiunto materiale pittorico e polimaterico. Anche queste tele sono accompagnate da “racconti elettronici”, recitati e cantati da Ivan ed illustrati attraverso la sua VIDEO-ART. La miscela ottenuta dall’alchimico Ivan, unisce il passato più classico e prezioso al futuro più digitalizzato possibile.

- Dopo cinema,teatro,musica e cabaret, a completare ancor più il percorso artistico di Cattaneo,nell’autunno 2002 arriva l’occasione di partecipare ad un musical, evento artistico che in Italia vive una particolare stagione d’oro. L’opera è “Joseph e la strabiliante tunica dei sogni in technicolor”, rappresentazione italiana dell’omonima versione inglese firmata dagli autori Andrew Lloyd Webber e Tim Rice, creatori di altri musical come “Jesus Christ Superstar” e “Evita”.Per la regia di Claudio Insegno, Ivan ricopre un importante ruolo-cameo interpretando un improbabile faraone che si trasforma all’improvviso in un Elvis Presley su una musica ben orchestrata. Il musical è un vero successo di critica e pubblico in vari teatri italiani.
- In questo periodo intrattiene anche il pubblico radiofonico con una simpatica e seguitissima “striscia” pomeridiana in onda sul network Radio Kiss Kiss, intitolata “Il gossipista del secolo”, nel quale, con ironia e istintivo umorismo racconta aneddoti sulle manìe dei vip degli anni’80 e non solo.
- Nella primavera del 2003, in occasione del rilancio dell’amica Giuni Russo attraverso il Festival di Sanremo, realizza per lei i video delle due canzoni di punta del suo cd: “Morirò d’amore” e “Una rosa è una rosa”.

- Nella primavera del 2004, Cattaneo riceve la proposta dalla Rai
di partecipare ad un programma tv reality dove dieci cantanti accettano di vivere insieme rinchiusi in una Beauty farm e senza alcun contatto con il mondo esterno, preparandosi in musica e immagine per un ritorno sulle scene. Il reality show si chiama “Music Farm” e nonostante Ivan vi partecipi a metà percorso,conquista subito pubblico e colleghi dirottando spontaneamente l’idea iniziale e personale degli autori di evidenziare rivalità e competizioni, a favore di una convivenza senza forzature fatta di dialoghi culturali e di simpatiche ed ironiche goliardie . Gli ascolti televisivi si mantengono alti ed all’uscita del programma Ivan ritrova una popolarità fatta di affetto e di stima da parte del pubblico e degli “addetti ai lavori”.
- A marzo del 2005, in parallelo al Festival della Canzone Italiana, espone a Sanremo, a Villa Ormond, le sue tele in digital-art, nella rassegna artistica "Metti una canzone in cornice" patrocinata dal Comune di Sanremo e promossa dal settimanale "Sorrisi e Canzoni TV".

- Per l’altissimo gradimento che ottiene ogni volta che compare in video, in primavera viene contattato per la seconda edizione di “Music Farm” su RaiDue, nelle vesti di opinionista della trasmissione settimanale in prima serata e come conduttore della striscia quotidiana.
Sempre su Raidue, a fine estate, è conduttore del galà canoro "Centocittà 2005" promosso dalla BMG/Sony Music.

- Il 21 ottobre 2005, dopo tredici anni di silenzio discografico, viene pubblicato il suo nuovo album “Luna presente”: dodici canzoni interamente da lui composte (di cui dieci inedite e due riproposte: "Polisex" e "Crudele"), dedicate alla luna e agli stati emozionali rappresentati dai suoi mari metafisici (http://digilander.libero.it/lunapresente/index.html) . Con questo disco, prodotto da Roberto Cacciapaglia e Roy Tarrant, Ivan Cattaneo si riappropria della sua primitiva identità di cantautore elettronico e segna l' occasione per celebrare 30 anni di carriera divisa fra arte, musica, e varie sperimentazioni.

Grazie alla calorosa accoglienza della critica e del pubblico, Ivan è richiestissimo in televisione e nei concerti dal vivo.

- A maggio del 2010 ritorna sul mercato discografico con un cd intitolato " '80-E-BASTA!" nel quale reinterpreta alcune sue hits ed alcune cover di brani anni '80.

- Attualmente è al lavoro per il suo prossimo progetto multimediale in uscita nel 2011: un DVD che raccoglie tutto il materiale artistico prodotto dagli esordi ad oggi, ovvero, una sorta di “video-libro” in cui convivano finalmente insieme tutti i linguaggi artistici riuniti quali musica, canzone, pittura, poesia, recitazione, immagine.

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